Группа Ксилолы

Химическое обозначение: (СН3)2С6Н4

Синоним: диметилбензолы

Описание: циклические углеводороды, структурная формула которых содержит ароматическое кольцо, а также две метильных группы (Me, илиCH3).

Изомеры

Группа ксилолов состоит из нескольких веществ с одинаковой химической формулой. Они различаются по своей структуре, в частности, по местам расположения метильных групп на бензольном кольце. Поэтому критерию выделяется 3 разновидности диметилбензола:

• Орто-ксилол
• Пара-ксилол
• Мета-ксилол

Свойства соединений

При нормальных условиях (+20 градусов, атмосферное давление) соединения находятся в жидком агрегатном состоянии, не имея выраженного цвета. Обладают резким выраженным запахом тошнотворно-сладкого характера. Температура кипения веществ находится в диапазоне от +138,3 °C до +144,4 °C и зависит от вида изомера.

Диметилбензолы относятся к веществам, которые можно растворить. Ниже представлена характеристика растворимости соединений.

• В воде – малорастворимые
• В органических растворителях – легко растворимы

Физические и химические свойства совпадают с ароматическими углеводородами. В состав молекулы легко входят такие заместители:

• Хлор
• Сульфогруппы
• Спирты, альдегиды, эфиры
• Нитрогруппы

Получение и распространение

Диметилбензолы относятся к синтезируемым веществам, которые обязаны своим существованием антропогенной деятельности. Вещество было открыто в середине 19-го века путем выделения из древесного спирта. Сейчас же основным путем получения служит тот же процесс, при котором образуется кокс. Для этого каменный уголь подвергают нагреванию без доступа воздуха. Основной продукт – это кокс, а побочным становится ксилол и различные летучие соединения.

Второй метод, которым добывают диметилбензолы, – это нефтепереработка (методика – риформинг). Извлекается из бензиновых фракций.

Что касается распространения ксилола в природной среде, то причиной чаще всего служит сильнейшее техногенное загрязнение. Источник обнаружить нетрудно – как правило, он связан с одним из методов производства ксилолов. Рассматривать нужно коксохимические заводы, мощности НПЗ и другие производства. Как правило, в таких случаях сначала загрязняются сточные воды, а потом, когда они перестают справляться с очисткой, – открытые водоемы.

Еще одна причина попадания ксилолов в воду – это вещества, которые содержат их в своем составе. Сюда входят смолы, краски и растворители. В воде оказываются из-за неправильного хранения, нарушений при утилизации или технических аварий.

Применение

Основное применение веществ – это включение их в состав растворителей. В соединении с этилбензолом ксилолы способны эффективно растворять следующие вещества:

• Лаки
• Смолы
• Краски
• Эмали
• Эпоксидные смолы

Кроме того, ксилол иногда применяется в составе эмали вместо сольвента. Может быть использован как высокооктановая добавка в топливо.

Влияние на организм

Чаще всего ксилол попадает в человеческий организм ингаляционным путем, то есть через дыхание. При этом наблюдается высокий коэффициент поглощения, что приводит к быстрому токсическому отравлению. При этом возникают такие симптомы:

• Ощущения, схожие с опьянением
• Сильное эмоциональное возбуждение
• Раздражающие ощущения в гортани и глазах
• Ухудшения в кровеносной системе
• Проблемы с пищеварением
• Сбои в дыхательной деятельности
• Потеря сознания

Постоянное употребление диметилбензола не только через воздух, но и через загрязненную воду приводит к аккумулированию вещества в организме. Особо большая концентрация наблюдается в органах выделительной системы (например, печень) жировой и мышечной ткани. При этом постепенно происходит их трансформация в диметилфенолы и постепенное выведение через мочу. Однако, если поступление токсинов превышает выведение, неизбежно развитие хронических процессов, которые затрагивают такие важные процессы:

• Иммунитет
• Кроветворение
• Работа печени

Чтобы избежать таких последствий, требуется предотвратить попадание ксилолов в организм любыми путями – как через воздух, так и через загрязненную воду.

Нормирование

Токсические свойства диметилбензолов широко известны. Ввиду того, что вещество является неотъемлемой частью промышленности и прочей хозяйственной деятельности, возможно его обнаружение в питьевой или технической воде, особенно в централизованных системах и вблизи работающих заводов. По этой причине нормативные органы установили предельно допустимые концентрации (ПДК) вещества для тех образцов, из которых ксилолы потенциально могут оказаться в человеческом организме.

ПДК ксилола в различных образцах

Образец	ПДК, мг/л
Питьевая и централизованная вода	0,05
Водоемы рыбного хозяйства	0,05
Сточные воды	1,2 (для производного вещества)